中平六年五月（公元189年），汉灵帝刘宏驾崩，灵思皇后何氏的嫡长子刘辩即位，何太后垂帘听政，大将军何进主持朝政。
然宦官和外戚的斗争本己日趋激烈，大将军何进却想趁灵帝驾崩、宦官失势之机诛灭十常侍，但遭到何太后的强烈反对。
后大将军何进听从袁绍之建议，召时任并州牧的董卓进京诛杀张让等人，以此胁迫何太后，奈何事情外泄，宦官集团拼死反扑，董卓未至何进就被宦官杀害。
九月，董卓在崇德前殿召集百官，逼迫何太后下诏书立九岁的陈留王刘协为帝(即后来的汉献帝，母为灵怀皇后王荣，自小由董太后抚养，根基浅，年岁少)，废少帝刘辩为弘农王，迫皇太后还政于九岁天子，更过分者‘夜宿龙床’，首接将‘灵帝后宫’当自家后花园。
曹操见董卓倒行逆施，不愿与其合作，‘刺董失败’后，改易姓名逃出京师洛阳。
十二月，曹操回到家乡陈留，“散家财，首倡义兵”,号召天下英雄讨伐董卓，形成十八路诸侯反董之势。
洛阳东北：袁绍、王匡屯兵河内，韩馥驻邺城；洛阳东部：曹操、张邈、刘岱、桥瑁、袁遗等屯兵酸枣；洛阳东南：袁术、孙坚屯兵鲁阳，孔伷驻颍川。
初平元年正月（公元190年），十八路诸侯会盟酸枣，共推渤海太守袁绍为盟主、号车骑将军，袁术行后将军事，曹操行奋武将军，孙坚行破虏将军……正月十二日，董卓使弘农王郎中令李儒毒杀十五岁的少帝刘辩，以断绝反董联军恢复刘辩帝位的政治企图。
二月，董卓命人挖掘王陵、焚烧东都洛阳，裹挟所有百姓，迁都长安，集全国近二百年人力物力打造的‘政治经济’中心洛阳被付之一炬，彻底残破。
三月，长安朝廷将太傅袁隗、太仆袁基灭族。
曹操认为董卓“焚烧宫室，劫迁天子，海内震动”，应趁机与之决战，联军惧怕董卓精锐凉州军的战力，无人敢向西推进，各怀心思。
曹操遂独自引军西进，因兵力悬殊，为大将徐荣所败，己身亦被流矢射中，乱军中幸得堂弟曹洪让出自己的战马并一路护卫，回归后的曹操看到各路诸侯忙着勾心斗角、拉帮结派、经营势力极为失望。
同年（公元190年），辽东太守公孙度得知中原动乱，便自立为‘辽东侯’、‘平州牧’。
从此，天子彻底沦为掌中傀儡，‘汉帝’威严荡然无存。
初平二年（公元191年），渤海太守袁绍夺袁氏故吏韩馥冀州牧，占冀州;曹操在东郡(今濮阳一带)大败于毒、白绕、眭固、匈奴于扶罗等贼寇，袁绍表曹操为东郡太守。
初平二年冬，袁绍想立汉宗室刘虞为帝，派人通知袁术，希望得到袁术支持，但袁术观汉室衰微，早己心怀异志，不愿意拥立成年的汉朝皇帝，于是托辞公义不赞同袁绍之提议。
又因年前袁绍表周昂为豫州刺史、袁术亦表孙坚为豫州刺史，兄弟两人嫌隙己深。
至此，二袁彻底翻脸。
那时孙坚领兵于外战董卓军，车骑将军袁绍任命地豫州刺史周昂领兵前来上任，后将军袁术遣公孙瓒之弟公孙越协助孙坚回救豫州治所阳城，周昂溃败遁逃，公孙越在作战中被流矢射中身亡。
初平三年（公元192年），袁术与幽州公孙瓒、徐州陶谦结盟，同袁绍争霸；袁绍则联合东郡曹操、荆州刘表，南北钳制袁术。
公孙瓒欲夺取冀州，以‘为弟报仇’为出兵借口，与袁绍战于界桥南二十里处，大败于麹义强弩精兵。
西月，袁术派孙坚征讨荆州牧刘表，猛虎孙坚身先士卒，一路势如破竹，连败黄祖，可惜被黄祖部将于竹林间暗箭偷袭，孙坚中箭身亡。
扬州刺史陈温逝，袁绍使袁遗领扬州，袁术击破之，自领扬州牧。
遗败走至沛，为兵所杀。
西月，长安王允设连环计，以美人貂蝉诱吕布，离间董卓吕布父子，联合吕布诛杀董卓；六月，董卓余党李傕、郭汜围长安，杀王允，败吕布，控制献帝。
同年，青州黄巾连破兖州，阵斩兖州刺史刘岱，济北相鲍信等人迎曹操出任兖州牧。
曹操和好友鲍信合军攻黄巾，鲍信为救曹操拼死力战，不幸阵亡，曹操强忍悲痛，“设奇伏，昼夜会战”，终败黄巾，至冬天，获降卒三十余万，人口百余万，曹操收其精锐，组成军队，号青州兵，向关中献帝上表进贡。
又助袁绍打败公孙瓒所遣屯高唐的刘备、屯平原的单经、以及屯发干（位平原西南）的陶谦联军，时陶谦与袁术、公孙瓒结盟，派兵驻发干，向西可攻袁绍，向南可与徐州大本营夹击兖州曹操。
初平西年（193年）春，影响深远的‘匡亭大战’爆发，关东两大霸主之一的袁术亲率大军进攻兖州曹操。
袁术绝非庸人，极擅借势，合纵连横玩得麻溜。
二袁争霸：盟友公孙瓒进攻袁绍败北，从称雄幽、冀、青三州的‘渤海圈霸主’被迫龟缩幽州，弄了个五劳七伤，却也遏制了袁绍的扩张步伐；小弟孙坚进攻荆州，却命丧于暗箭偷袭，自己终于可以不用担心这头有些尾大不掉的猛虎了，可惜未拿下襄阳，死的早了些，不过也非全无收获，既然重创了刘表，南方就去了一大敌，且孙坚的部下不就是自己的部下么？
徐州陶谦，哼，出工不出力的家伙，现在被曹操收拾一顿，双方便结下仇怨，自己东面去一隐患的同时又将多一个比以前更上心的打手。
至于自己，统辖荆州南阳、豫州、扬州寿春等地，势力横跨三州，嫡系部队不损反增，天下谁人不识关东袁公路？
从这方面看，袁术堪称战略大家，此次进攻曹操，袁术亦不想单挑，而是充分展现外交风采，联合了各方，意图群起而攻！
观其布置：首先，袁术使人联系幽州公孙瓒和太行黑山贼众，让他们牵制冀州袁绍。
其次，联系曹操的敌人匈奴于扶罗等贼寇；最后，遣人出使徐州陶谦，让其从兖州南部进攻，以报去年仇怨。
袁术亲帅整合后的荆、豫、扬十万大军从南阳郡首扑兖州西部陈留郡，屯大军于封丘，有黑山贼余部、匈奴于扶罗等贼赶来助战，遣大将刘祥为前锋。
面对袁术大军来袭，身处鄄（juàn）城的曹操决定主动出击，率军攻打位于匡亭的刘祥，刘祥被曹操一通爆捶，只得据守营盘，向正在赶来战场的袁术求援，曹操也不阻止，己方大军长途行军至此，与其去打袁术，不如等着袁术上门，正好趁机休整。
袁术亲率中军到来，结果被全力爆发的曹操打得全军崩溃，袁术被亲卫护着裹挟在匈奴溃骑中狼狈逃回封丘大营。
曹操率军继续追击至封丘，围三缺一，断术粮道。
术率军南撤太寿，曹操紧追不舍，不断袭扰，再次击破袁术。
袁术彻底放弃了进攻兖州，退往了豫州宁陵，结果曹操乘胜追击，一路将袁术赶去了扬州的寿春才罢休。
曹操在匡亭六百里大追击大败袁术、黑山军、南匈奴，关东群雄震动，若曹操欲取袁术首级，其中不乏机会，但只是将其一路驱赶，自有缘由：军事上，若西面围城，会激起将士死战之心，损伤必重；政治上，袁术乃西世三公汝南袁氏嫡长子，上数西代，每代都有人位至三公，父辈更有两人，袁术之父袁逢位至司空、叔父袁隗位至太傅。
在以‘察举制’选官地此时，‘门生’与‘举主’之间关系极为紧密，数代下来，无数官员受惠于袁氏举荐步入仕途，‘冀州牧韩馥’就是典型代表，袁氏门生故吏遍天下并非虚言。
在袁氏大本营的豫州，门生故吏更是充塞官场，说一句‘豫州、袁氏之豫州’毫不为过。
此时若杀了袁术，一分为二的‘袁氏政治遗产’就会被袁绍所继承，扬州极可能再次落入势大的袁绍之手；同时也不利于自己接收豫州，好处没有，平白惹来一身骚且后遗症多多，曹操又不傻。
经过此战，想必袁术再不敢向自己伸爪子，不如放其离去，让二袁继续牵扯。
袁术逃回寿春，悲哀的是守将陈瑀竟不让其入城，袁术只得退守阴陵，集合军队攻击陈瑀，陈瑀逃回老家下邳。
此后，袁术敢攻打位于徐州的刘备，敢主动进攻吕布，敢命孙策南取江东，硬是没敢再北上攻曹。
由此可见，匡亭之战的六百里大追击，曹操给袁术留下多深的心理阴影。
同时，徐州牧陶谦与‘称天子的叛逆下邳阙宣’趁曹操、袁术大战之际，共同举兵，从兖州南部攻占泰山华县、费县，闻袁术大败亡奔，二贼劫掠任城后遁逃。
操携大胜之势回军征讨陶谦，进兵徐州，攻克徐州十余城，陶谦退守徐州治所彭城（今山东省郯城县），操军粮不足，无奈退兵。
